Penemu Dinamit

Alfred Nobel dilahirkan di Stockholm tanggal 21 Oktober 1833 dari pasangan Immanuel Nobel dan Andriette Ahlsell. Sang ayah adalah seorang insinyur dan pebisnis dalam bidang konstruksi yang juga suka melakukan eksperimen, terutama dalam hal penghancuran bangunan dan batu yang sangat berkaitan dengan profesinya. Kelak, jalur bisnis inilah yang mendorong Alfred Nobel untuk menemukan dinamit sebagai bahan peledak.
Ketika Alfred lahir, bisnis Immanuel mengalami keterpurukan. Hal ini mendorongnya untuk pindah ke negara lain, yaitu Finlandia dan Rusia. Keluarganya pun ditinggal di Stockholm. Meskipun berasal dari keluarga yang kaya-raya, Andriette memiliki keuletan dan kemampuan untuk bekerja keras yang mengagumkan. Guna menyambung hidup keluarganya, dia membuka toko grosir di Stockholm dan menuai harta yang tidak sedikit.
Tahun 1842 keluarga Immanuel Nobel berkumpul kembali di Rusia. Bisnis Immanuel yang baru, yaitu bidang mesin sedang naik daun dan sukses karena adanya kontrak dengan militer Rusia sebagai penyedia peralatan-peralatan yang digunakan dalam Perang Krim melawan Inggris. Perusahaannya juga membuat ranjau darat dan laut yang diperlukan untuk pemerintah Rusia.
Keluarga Nobel menetap di Saint Petersburg dan hidup sederhana walaupun sebenarnya dapat berkecimpung dalam kemewahan. Immanuel menginvestasikan kekayaannya pada pendidikan anak-anaknya. Alfred dan semua saudaranya tidak menjalani pendidikan formal di sekolah. Mereka menjalani pendidikan privat di dalam rumah di bawah didikan guru-guru yang berkompeten di bidangnya masing-masing.
Hasil didikan semacam itu sangat tampak dalam diri Alfred. Di bawah bimbingan gurunya yang berkebangsaan Swedia, Lars Santesson, dia akhirnya memiliki minat yang sangat mendalam dalam bidang sastra dan filsafat. Ivan Peterov mengajari anak-anak Immanuel matematika, fisika, dan juga kimia. Semua anak Immanuel fasih berbahasa Swedia, Rusia, Rusia, Prancis, Inggris, dan Jerman. Alfred sendiri menguasai bahasa tersebut pada usianya yang ke-17.
Walau basis pendidikan yang diterima sama, Alfred memilih jalur yang berbeda dengan saudara-saudaranya. Ludvig dan Robert berkecimpung dalam bidang teknik, sedangkan Alfred memilih untuk mendalami ilmu kimia. Profesor Nikolai N. Zinin, sang guru kimia, adalah orang yang memperkenalkan Alfred dan Immanuel akan nitrogliserin di kemudian hari.
Belajar teknik kimia
Alfred Nobel muda sangat tertarik akan sastra, fisika, dan kimia. Dia juga tergolong pribadi yang melankolis karena sangat suka membuat puisi. Sepeninggalnya, dia tercatat memiliki perpustakaan pribadi yang terdiri dari 1.500 buku mulai dari bidang sains, filsafat, hingga teologi dan sejarah. Karya-karya Lord Byron, sastrawan dari Inggris, sangatlah dia gemari.
Filsafat turut mengisi masa mudanya. Hanya karena ingin menguji kemampuan berbahasanya (dan tentu saja intelektualnya pula), Alfred Nobel menerjemahkan karya Voltaire dari bahasa Prancis ke bahasa Swedia dan menulisnya ulang dalam bahasa Prancis. Pemikiran Locke, Alexander von Humboldt, dan Benedict Spinoza pun dilahapnya dengan mudah.
Rupanya, Immanuel tidak setuju dengan kegemaran Alfred. Dia berharap agar Alfred bergabung dalam perusahaan keluarganya, terutama sebagai insinyur. Upaya Immanuel untuk mengalihkan perhatian Alfred dari dunia sastra diwujudkan dengan mengirimkan Alfred ke luar negeri. Immanuel ingin agar anaknya yang pendiam dan sedikit introvert itu mendalami ilmu teknik kimia dan membuka wawasannya.
Alfred pun mulai melanglang buana sejak tahun 1850 hingga 1852. Negara pertama yang dikunjunginya adalah Amerika Serikat. Di sana dia mempelajari teknologi-teknologi terbaru. Pendidikannya pun berlanjut di Paris, Prancis. Profesor T.J. Pelouze menerimanya untuk bekerja di laboratorium pribadi miliknya atas rekomendasi yang diberikan oleh Profesor Zinin, bekas guru kimianya.
Zinin sendiri adalah murid dari Pelouze. Pelouze adalah profesor di Coll�ge de France dan juga teman dekat Berzelius, ahli kimia berkebangsaan Swedia.
Apa yang terjadi di Paris ternyata berbuntut panjang pada bisnis Alfred Nobel nantinya. Kota itu pula yang membuat Alfred berkenalan dengan ahli kimia muda murid Pelouze yang berasal dari Italia, Ascanio Sobrero. Sobrero tiga tahun sebelumnya, pada 1847, menemukan bahan kimia cair yang dinamakan dengan pyroglicerine (kini dinamakan dengan nitrogliserin). Ia menjelaskan pada Alfred, bahan ini memiliki daya ledak yang tinggi, namun dia tidak mengetahui bagaimana cara mengendalikan ledakan yang dihasilkan.
Nitrogliserin dihasilkan dari pencampuran gliserin dengan asam nitrat dan sulfur atau proses nitrasi gliserol. Bahan ini sangatlah berbahaya karena mudah meledak. Meskipun daya hancur yang dimilikinya melebihi bubuk mesiu (gunpowder), tetapi cairan ini dapat dengan mudah meledak jika mengalami tekanan dan pertambahan temperatur. Alfred Nobel pun tertarik untuk mengetahui lebih lanjut tentang nitrogliserin dan ingin melibatkan penggunaannya dalam bisnis konstruksi.
Bangkrut
Pada tahun 1852 bisnis Immanuel Nobel mengalami kemajuan yang sangat pesat seiring dengan makin parahnya Perang Krim. Pesanan Pemerintah Rusia akan peralatan perang bertambah. Immanuel pun menyuruh Alfred untuk pulang ke Rusia guna membantu bisnis keluarganya.
Berdasarkan pengetahuan yang diperoleh selama di Paris, Alfred dan ayahnya melakukan serangkaian percobaan untuk memproduksi nitrogliserin dalam jumlah besar dan dapat digunakan dalam keperluan komersial.
Ide akan penelitian tentang nitrogliserin datang pula dari Profesor Zinin yang mengadakan demonstrasi akan penggunaan nitrogliserin untuk keperluan militer. Pada demonstrasi itu, Zinin menuangkan beberapa tetes nitrogliserin yang kemudian dipukul menimbulkan ledakan keras. Meskipun demikian, ternyata cairan yang bereaksi hanyalah yang mengalami kontak dengan tekanan, sisanya tetap ada.
Immanuel pun mencoba melibatkannya dalam Perang Krim, namun semuanya gagal dan tidak berfungsi. Menurut Alfred di kemudian hari, eksperimen ayahnya yang dilakukan dengan mencampurkan nitrogliserin dengan bubuk mesiu hanya dilakukan dalam skala kecil.
Perang Krim pun akhirnya usai setelah ditandatanganinya Treaty of Paris pada 30 Maret 1856. Peristiwa ini mengakibatkan kebangkrutan kedua bagi Immanuel dan memaksanya meninggalkan Rusia dan kembali ke Swedia. Robert dan Ludvig menetap di Rusia dan mengembangkan bisnis mesin yang di kemudian hari akan mendirikan perusahaan minyak Rusia yang bernama Brothers Nobel atau Branobel.
”Kieselguhr ”
Sekira tahun 1860, Alfred mengadakan serangkaian eksperimen pribadi. Akhirnya dia mulai berhasil memproduksi nitrogliserin tanpa ada permasalahan yang berarti. Keberhasilannya ini merupakan keunggulan pertamanya atas Sobrero.
Alfred kemudian mencampurkan nitrogliserin dengan bubuk mesiu dan membakarnya dengan bantuan sumbu. Sang ayah yang melakukan percobaan serupa cukup geram. Dia menganggap, hal itu merupakan idenya. Alfred pun menjelaskan apa saja yang dilakukannya, sehingga kemarahan Immanuel pun mereda. Hasil karya Alfred Nobel akan cairan yang disebut dengan blasting oil ini pun tertuang dalam paten pada Oktober 1863, di usianya yang ke-30.
Setelah itu, bayang-bayang kesuksesan Alferd Nobel mulai terlihat secara bertahap. Pada musim semi dan panas berikutnya, dia kembali penelitian dan akhirnya mengetahui mekanisme produksi nitrogliserin yang lebih sederhana dan mengenalkan penggunaan detonator dalam peledakan. Kedua penemuannya ini dipatenkan pula akhirnya.
Meskipun tergolong melankolis, Alfred Nobel bukanlah orang yang lambat pulih dari kesedihan. Pada September 1864, pabrik Alfred di Stockholm meledak dan memakan korban adiknya, Emil Nobel. Satu bulan berikutnya, dia menyertakan perusahaannya dalam pasar saham.
Sukses besar pun diraihnya. Pabriknya pun semakin bertebaran di penjuru dunia. Dia membeli sebidang tanah di Hamburg, Jerman, dan mendirikan pabriknya di sana. Pabriknya di Amerika Serikat dibangun pada 1866 setelah melawan berbagai hambatan birokrasi dan praktik bisnis yang serupa.
Keberhasilan demi keberhasilan tidak menyurutkan perhatian Alfred pada bidang yang sangat digemarinya, yakni meneliti. Dia akhirnya mengetahui, nitrogliserin haruslah dapat diserap oleh material yang berpori sehingga memiliki bentuk yang sifatnya portable, dapat dibawa ke mana saja, dan aman.
Saat menetap di Jerman, dia akhirnya menemukan materi tersebut. Materi ini dikenal dengan nama Kieselguhr, yang merupakan pasir pengabsorb berbahan dasar silika yang berasal dari cangkang ganggang diatomae. Kieselguhr membuat nitrogliserin memiliki bentuk, karena mampu mengabsorb bahan kimia cair itu. Dengan demikian, campuran ini dapat dengan mudah diletakkan di sasaran peledakan dan dibawa ke mana saja tanpa khawatir akan terjadinya ledakan.
Dari sinilah dinamit berasal. Dinamit sendiri berasal dari kata Yunani dynamis, yang memiliki arti tenaga atau daya. Tahun 1867 juga merupakan masa keemasan bagi Alfred Nobel karena paten dinamitnya memperoleh persetujuan di berbagai negara seperti Swedia, Inggris, dan Amerika Serikat. Dinamit sendiri ditemukan pada saat mesin pengebor pneumatic dan intan digunakan untuk keperluan yang sama. Tidaklah mengherankan jika keterlibatan dinamit sangat mengurangi waktu, tenaga, dan biaya dalam projek-projek konstruksi.
Pada 1868 Alfred Nobel dan ayahnya memperoleh penghargaan Letterstedt Prize dari Royal Swedish Academy of Sciences. Penghargaan ini diberikan pada siapa saja yang menghasilkan penemuan yang berharga bagi umat manusia. Ide penghargaan Nobel berasal pula dari penghargaan yang diterima oleh Alfred Nobel di Swedia.
Kesibukan bisnis dan seringnya dia bepergian ke luar negeri hanya menyisakan waktu yang sedikit bagi kehidupan pribadinya. Pada usia ke-43 dia sangat merasa kesepian. Hal ini mendorongnya untuk mencari teman di rumah dan juga sekretaris pribadi dengan cara mengiklankan di surat kabar. Pendaftar pun berdatangan. Namun pilihan pun akhirnya jatuh pada Countess Bertha Kinsky, seorang wanita bangsawan Austria.
Perkenalannya dengan sang Countess tidak berlangsung lama karena Countess Bertha Kinsky harus menikah dengan Count Arthur von Suttner. Meskipun demikian, mereka tetap berhubungan lewat surat. Bertha von Suttner ternyata bukan wanita sembarangan. Dia tergolong seorang pemikir dan aktivis perdamaian dunia yang di kemudian hari menghasilkan sebuah buku berjudul ”Lay Down Your Arms”. Banyak pihak yang tidak meragukan pengaruh Bertha von Suttner dalam membentuk ide Alfred Nobel untuk memberikan hartanya dalam bentuk hadiah bagi pihak-pihak yang sangat mendukung perdamaian dunia. Bertha von Suttner sendiri menerima hadiah Nobel Perdamaian pada tahun 1905.
Kelebihan Alfred Nobel yang sangat menonjol adalah kemampuannya untuk menggabungkan gaya berpikirnya yang mendalam ala filsuf dan ilmuwan dengan pandangannya yang jauh ke depan dan dinamis yang kerap dimiliki oleh seorang industrialis. Dia juga tertarik dalam isu-isu sosial dan tidak jarang pula melontarkan pemikiran-pemikiran yang tergolong radikal untuk saat itu. Sastra dan penulisan puisi juga digelutinya.
Kekayaan yang melimpah dan tidak adanya keturunan membuat dia bingung hendak diberikan kepada siapa harta yang dimilikinya. Pada 27 November 1895 dia menuliskan wasiatnya di hadapan Swedish-Norwegian Club di Paris. Pada 1891 di pindah dari Paris menuju ke San Remo, Italia di mana dia meninggal akibat pendarahan otak pada 10 Desember 1896. Dia menghasilkan 355 paten selama hidupnya.***

Read more »

Dasar - Dasar Kimia Analitik

MAKALAH DASAR-DASAR KIMIA ANALITIK
“ARGENTOMETRI”

DISUSUN OLEH:
KELOMPOK 6
MUHAMMAD AL-MUTTAQII (A1C109034)
MITA ANDRIANI (A1C109032)
MITHA AS (A1C107036)
DEWI MUTIARANI (A1C107035)
LARA ASTRIANDA (A1C109031)
SHINTA FAJAR RAHMAWATI (A1C109033)

DOSEN PENGAMPU
INTAN LESTARI, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2010/2011

KATA PENGANTAR

Segala puji bagi Allah SWT yang telah melimpahkan taufik dan hidayah-NYA, shalawat dan salam kepaada Nabi Besar Muhammad SAW yang telah membawa umat manusia dari alam kegelapan, kebodohan, kepada alam kemuliaan dan alam teknologi yang penuh hikmah dan ilmu pengetahuan.
Selanjutnya, penulis menyampaikan ucapan terima kasih khusus kepada dosen pengampu yakni Ibu Intan Lestari, M.Si yang telah memberi kesempatan kepada penulis untuk mempresentasikan makalah berjudul “ARGENTOMETRI”. Semoga Allah SWT memberikan pahala kepadanya yang berlipat ganda, amiin.
Akhirnya penulis menyadari sebagai manusia biasa bahwa dalam penulisan makalah ini masih banyak kekurangannya, untuk itu kepada seluruh rekan-rekan mahasiswa mohon koreksi dan kontribusi untuk kesempurnaan makalah ini dan penulis mengucapkan terima kasih.

Jambi, 20 Desember 2010 Penulis



Kelompok 6








DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR
DAFTAR ISI

BAB I. PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
1.2 Rumusan Masalah
1.3 Tujuan
1.4 Manfaat
1.5 Batasan Masalah
BAB II. PEMBAHASAN
II. 1 Pengertian Argentometri
II. 2 Titrasi Pengendapan
II.3 Faktor yg mempengaruhi kelarutan
II. 4 Macam-macam Metode
II. 5 Pembentukan Endapan Berwarna
II. 6 Contoh Perhitungan
BAB III. KESIMPULAN DAN SARAN
DAFTAR PUSTAKA



BAB II
PEMBAHASAN
II. 1 Pengertian Argentometri
Argentometri merupakan titrasi pengendapan sample yang dianalisis dengan menggunakan ion perak. Biasanya, ion-ion yang ditentukan dalam titrasi ini adalah ion halida (Cl-, Br-, I-). (Khopkar,1990)
Hasil kali konsentrasi ion-ion yang terkandung suatu larutan jenuh dari garam yang sukar larut pada suhu tertentu adalah konstan. Misalnya suatu garam yang sukar larut AmBn dalam larutan akan terdisosiasi menjadi m kation dan n anion.
AmBn → mA++ nB-
Hasil kali kelarutan = (CA+)M × (CB-)Ntitrasi argentometri adalah titrasi dengan menggunakan perak nitrat sebagai titran dimana akan terbentuk garam perak yang sukar larut. Jika larutan perak nitrat ditambahkan pada larutan kalium sianida maka mula-mula akan terbentuk endapan putih yang pada pengadukan akan larut membentuk larutan kompleks yang stabil .
AgNO3 + 2 KCN → K(Ag(CN)2) +KNO3
Ag+ + 2 nn- → Ag(CN)2
Jika reaksi telah sempurna maka reaksi akan berlangsung lebih lanjut membentuk senyawa kompleks yang tak larut .
Ag+ (Ag(CN)2)- → Ag(Ag(CN)2)
Titik akhir ditandai dengan terbentuknya endapan putih yang permanent. salah satu kesulitan dalam menentukan titik akhir ini terletak pada fakta dimana perak sianida yang diendapkan oleh adanya kelebihan ion perak yang agak lebih awal dari titik ekuivalen, sangat lambat larut kembali dan titrasi ini makan waktu yang lama.
II. 2 Titrasi Pengendapan
• Jumlah metode tidak sebanyak titrasi asam-basa ataupun titrasi reduksi-oksidasi (redoks)
• Kesulitan mencari indikator yang sesuai
• Komposisi endapan seringkali tidak diketahui pasti terutama jika ada efek kopresipitasi
Kelarutan = konsentrasi larutan jenuh zat padat (kristal) di dalam suatu pelarut pada suhu tertentu.(dalam keadaan setimbang).
Larutan jenuh dapat dicapai dengan penambahan zat ke dalam pelarut secara terus menerus hingga zat tidak melarut lagi dengan cara menaikkan lagi konsentrasi ion-ion tertentu hingga terbentuk endapan.
II.3 Faktor yg mempengaruhi kelarutan
1 Suhu
2. Sifat pelarut
3. Ion sejenis
4. Aktivasi ion
5. pH
6. Hidrolisis
7. Hidroksida logam
8. Pembentukan senyawa kompleks
Pada kebanyakan garam anorganik, kelarutan meningkat jika suhu naik. Sebaiknya proses pengendapan, penyaringan dan pencucian endapan dilakukan dalam keadaan larutan panas kecuali untuk endapan yang dalam larutan panas memiliki kelarutan kecil (mis. Hg2Cl2, MgNH4PO4) cukup disaring setelah terlebih dahulu didinginkan di lemari es. Kebanyakan garam anorganik larut dalam air dan tidak arut dalam pelarut organik. Air memiliki momen dipol yang besar dan tertarik oleh kation dan anion membentuk ion hidrat. Sebagaimana ion hidrogen yang membentuk H3O+, energi yang dibebaskan pada saat interaksi ion dengan pelarut akan membantu meningkatkan gaya tarik ion terhadap kerangka padat endapan. Ion-ion dalam kristal tidak memiliki gaya tarik terhadap pelarut organik, sehingga kelarutannya lebih kecil daripada kelarutan dalam air. Pada analisis kimia, perbedaan kelarutan menjadi dasar untuk pemisahan senyawa. Contoh : campuran kering Ca(NO3)2 + Sr(NO3)2 dipisahkan dalam campuran alkohol + eter, hasilnya Ca(NO3)2 larut, sedangkan Sr(NO3)2 tidak larut. Endapan lebih mudah larut dalam air daripada dalam larutan yang mengandung ion sejenis. Mis. pada AgCl, [Ag+][Cl-] tidak lebih besar dari tetapan (Ksp AgCl = 1x10-10)di dalam air murni di mana [Ag+] = [Cl-] = 1x10-5 M; jika ditambahkan AgNO3 hingga [Ag+] = 1x10-4 M, maka [Cl-] turun menjadi 1x10-6 M, kanan sesuai arah : Ag+ + Cl- AgCl Ke dalam endapan terjadi penambahan garam, sedangkan jumlah Cl- dalam larutan menurun.
Teknik penambahan ion sejenis dilakukan oleh analis untuk tujuan :
1) menyempurnakan pengendapan
2) pencucian endapan dengan larutan yang mengandung ion sejenis dengan endapan
Untuk larutan yang mengandung Ag, jika ditambahkan NaCI maka mula-mula terbentuk suspensi yang kemudian terkoagulasi (membeku). Laju terjadinya koagulasi menyatakan mendekamya titik ekivalen. Penambahan NaCI ditersukan sampai titik akhir tercapai. Perubahan ini dilihat dengan tidak terbentuknya endapan AgCI pada cairan supernatan. Akan tetapi sedikit NaCI harus ditambahkan untuk menyempurnakan titik akhir. Penentuan Ag sebagai AgCI dapat dilakukan dengan pengukuran turbidimetri yaitu dengan pembauran sinar (Underwood, 1986).
Jika AgNO3 ditambahkan ke NaCI yang mengandung zat berpendar fluor, titik akhir ditentukan dengan berubahnya warna dari kuning menjadi merah jingga. Jika didiamkan, tampak endapan berwarna, sedangkan larutan tidak berwarna disebabkan adanya adsorpsi indikator pada endapan AgCI. Warna zat yang terbentuk dapat berubah akibat adsorpsi pada penukaan (Khopkar, 1990).
Semua indikator adsorpsi bersifat ionik. Selain indikator adsorpsi tersebut terdapat pula indikator-indikator adsorpsi yang digunakan dalam titrasi pengendapan, yaitu turunan krisodin. Indikator tersebut merupakan indikator asam basa dan indikator reduksi oksidasi dan memberikan perubahan warna yang reversibel dengan brom. Indikator ini berwarna merah pada suasana asam clan kuning pada suasana basa. Indikator ini juga digunakan untuk titrasi ion I- dengan ion Ag+. Kongo merah adalah indikator asam basa lainnya (Khopkar, 1990).
Selain kelemahan, indikator adsorpsi mempunyai beberapa keunggulan. Indikator ini memberikan kesalahan yang kecil pada penentuan titik akhir titrasi. Perubahan warna yang disebabkan adsorpsi indikator biasanya tajam. Adsorpsi pada permukaan berjalan baik jika endapan mempunyai luas permukaan yang besar. Warna adsorpsi tidak begitu jelas jika endapan terkoagulasi. Kita tidak dapat menggunakan indikator tersebut karena koagulasi. Koloid pelindung dapat mengurangi masalah tersebut. Indikator-indikator tersebut bekerja pada batasan daerah-daerah pH tertentu juga pada konsentrasi tertentu saja, yaitu pada keadaan yang sesuai dengan peristiwa adsorpsi dan desorpsi saja (Vogel, 1990).
Faktor-Faktor Yang Mempengaruhi Kelarutan
Pengendapan merupakan metode yang paling baik pada anlisis gravimetri. Kita akan memperhatikan faktor-faktor yang mempengaruhi kelarutan. Parameter-parameter yang penting adalah temperatur, sifat pelarut, adanya ion-ion pengotor, pH, hidrolisis, pengaruh kompleks, dan lain-lain (Khopkar, 1990).
Kelarutan bertambah dengan naiknya temperatur. Kadangkala endapan yang baik terbentuk pada larutan panas, tetapi jangan dilakukan penyaringan terhadap larutan panas karena pengendapan dipengaruhi oleh faktor temperatur. Garam-garam anorganik lebih larut dalam air. Berkurangnya kelarutan di dalam pelarut organik dapat digunakan sebagai dasar pemisahan dua zat. Kelarutan endapan dalam air berkurang jika lanitan tersebut mengandung satu dari ion-ion penyusun endapan, sebab pembatasan Ks.p (konstanta hasil kali kelarutan). Baik kation atau anion yang ditambahkan, mengurangi konsentrasi ion penyusun endapan sehingga endapan garam bertambah. Pada analisis kuantitatif, ion sejenis ini digunakan untuk mencuci larutan selama penyaringan (Vogel, 1990).
Beberapa endapan bertambah kelarutannya bila dalam lanitan terdapat garam-garam yang berbeda dengan endapan. Hal ini disebut sebagai efek garam netral atau efek aktivitas. Semakin kecil koefesien aktivitas dari dua buah ion, semakin besar hasil kali konsentrasi molar ion-ion yang dihasilkan. Kelarutan garam dari asam lemah tergantung pada pH larutan. Jika garam dari asam lemah dilarutkan dalam air, akan menghasilkan perubahan (H). Kation dari spesies garam mengalami hidrolisis sehingga menambah kelarutannya (Vogel, 1990).
Kelarutan garam yang sedikit larut merupakan fungsi konsentrasi zat lain yang membentuk kompleks dengan kation garam tersebut. Beberapa endapan membentuk kompleks yang larut dengan ion pengendap itu sendiri. Mula-mula kelarutan berkurang (disebabkan ion sejenis) sampai melalui minuman. Kemudian bertambah akibat adanya reaksi kompleksasi (Vogel, 1990). Reaksi yang menghasilkan endapan dapat dimanfaatkan untuk analisis secara titrasi jika reaksinya berlangsung cepat, dan kuantitatif serta titik akhir dapat dideteksi. Beberapa reaksi pengendapan berlangsung lambat dan mengalami keadaan lewat jenuh. Tidak seperti gravimetri, titrasi pengendapan tidak dapat menunggu sampai pengendapan berlangsung sempurna. Hal yang penting juga adalah hasil kali kelarutan (KSP) harus cukup kecil sehingga pengendapan bersifat kuantitatif dalam batas kesalahan eksperimen. Reaksi samping tidak boleh terjadi, demikian juga kopresipitasi. Keterbatasan utama pemakaian cara ini disebabkan sedikit sekali indikator yang sesuai. Semua jenis reaksi diklasifikasi berdasarkan tipe indikator yang digunakan untuk melihat titik akhir (Khopkar, 1990).
II. 4 Macam-macam Metode
Ada beberapa metode dalam titrasi argentometri yang dibedakan berdasarkan indikator yang digunakan pada penentuan titik akhir titrasi, antara lain:
a. Metode Mohr
Metode Mohr biasanya digunakan untuk menitrasi ion halida seperti NaCl, dengan AgNO3 sebagai titran dan K2CrO4¬ sebagai indikator. Titik akhir titrasi ditandai dengan adanya perubahan warna suspensi dari kuning menjadi kuning coklat. Perubahan warna tersebut terjadi karena timbulnya Ag2CrO4, saat hamper mencapai titik ekivalen, semua ion Cl- hamper berikatan menjadi AgCl. Larutan standar yang digunakan dalam metode ini, yaitu AgNO3, memiliki normalitas 0,1 N atau 0,05 N. (Alexeyev,V,1969)
Indikator menyebabkan terjadinya reaksi pada titik akhir dengan titran, sehingga terbentuk endapan yang berwarna merah-bata, yang menunjukkan titik akhir karena warnanya berbeda dari warna endapan analat dengan Ag+.
Pada analisa Cl- mula-mula terjadi reaksi:
Ag+(aq) + Cl-(aq) ↔ AgCl(s)↓
Sedang pada titik akhir, titran juga bereaksi menurut reaksi:
2Ag+(aq) + CrO4(aq) ↔ Ag2CrO4(s)↓
Pengaturan pH sangat perlu, agar tidak terlalu rendah ataupun tinggi. Bila terlalu tinggi, dapat terbentuk endapan AgOH yang selanjutnya terurai menjadi Ag2O sehingga titran terlalu banyak terpakai.
2Ag+(aq) + 2OH-(aq) ↔ 2AgOH(s)↓ ↔ Ag2O(s)↓ + H2O(l)
Bila pH terlalu rendah, ion CrO4- sebagian akan berubah menjadi Cr2O72- karena reaksi
2H+(aq) + 2CrO42-(aq) ↔ Cr2O72- +H2O(l)
Yang mengurangi konsentrasi indikator dan menyebabkan tidak timbul endapannya atau sangat terlambat. Selama titrasi Mohr, larutan harus diaduk dengan baik. Bila tidak, maka secara lokal akan terjadi kelebihan titrant yang menyebabkan indikator mengendap sebelum titik ekivalen tercapai, dan dioklusi oleh endapan AgCl yang terbentuk kemudian; akibatnya ialah, bahwa titik akhir menjadi tidak tajam.
b. Metode Volhard
Metode Volhard menggunakan NH4SCN atau KSCN sebagai titrant, dan larutan Fe3+ sebagai indikator. Sampai dengan titik ekivalen harus terjadi reaksi antara titrant dan Ag, membentuk endapan putih.
Ag+(aq) + SCN-(aq) ↔ AgSCN(s)↓ (putih)
Sedikit kelebihan titrant kemudian bereaksi dengan indikator, membentuk ion kompleks yang sangat kuat warnanya (merah)
SCN-(aq) + Fe3+(aq) ↔ FeSCN2+(aq)
Yang larut dan mewarnai larutan yang semula tidak berwarna.
Karena titrantnya SCN- dan reaksinya berlangsung dengan Ag+, maka dengan cara Volhard, titrasi langsung hanya dapat digunakan untuk penentuan Ag+ dan SCN- sedang untuk anion-anion lain harus ditempuh cara titrasi kembali: pada larutan X- ditambahkan Ag+ berlebih yang diketahui pasti jumlah seluruhnya, lalu dititrasi untuk menentukan kelebihan Ag+. Maka titrant selain bereaksi dengan Ag+ tersebut, mungkin bereaksi pula dengan endapan AgX:
Ag+(aq) (berlebih) + X- (aq) ↔ AgX(s) ↓
Ag+(aq) (kelebihan) + SCN- (aq) (titrant) ↔ AgSCN(s) ↓
SCN-(aq) + AgX (s) ↔ X-(aq) + AgSCN(aq) ↓
Bila hal ini terjadi, tentu saja terdapat kelebihan titrant yang bereaksi dan juga titik akhirnya melemah (warna berkurang).
Konsentrasi indikator dalam titrasi Volhard juga tidak boleh sembarang, karena titrant bereaksi dengan titrat maupun dengan indikator, sehingga kedua reaksi itu saling mempengaruhi.
Penerapan terpenting cara Volhard ialah untuk penentuan secara tidak langsung ion-ion halogenida: perak nitrat standar berlebih yang diketahui jumlahnya ditambahkan sebagai contoh, dan kelebihannya ditentukan dengan titrasi kembali dengan tiosianat baku. Keadaan larutan yang harus asam sebagai syarat titrasi Volhard merupakan keuntungan dibandingkan dengan cara-cara lain penentuan ion halogenida karena ion-ion karbonat, oksalat, dan arsenat tidak mengganggu sebab garamnya larut dalam keadaan asam.
c. Metode Fajans
Dalam titrasi Fajans digunakan indikator adsorpsi. Indikator adsorpsi ialah zat yang dapat diserap pada permukaan endapan (diadsorpsi) dan menyebabkan timbulnya warna. Penyerapan ini dapat diatur agar terjadi pada titik ekivalen, antara lain dengan memilih macam indikator yang dipakai dan pH.
Cara kerja indikator adsorpsi ialah sebagai berikut: indikator ini ialah asam lemah atau basa lemah organik yang dapat membentuk endapan dengan ion perak. Misalnya fluoresein yang digunakan dalam titrasi ion klorida. Dalam larutan, fluoresein akan mengion (untuk mudahnya ditulis HFl saja).
HFl(aq) ↔ H+(aq) +Fl-(aq)
Ion Fl- inilah yang diserap oleh endapan AgX dan menyebabkan endapan berwarna merah muda. Karena penyerapan terjadi pada permukaan, dalam titrasi ini diusahakan agar permukaan endapan itu seluas mungkin supaya perubahan warna yang tampak sejelas mungkin, maka endapan harus berukuran koloid. Penyerapan terjadi apabila endapan yang koloid itu bermuatan positif, dengan perkataan lain setelah sedikit kelebihan titrant (ion Ag+).
Pada tahap-tahap pertama dalam titrasi, endapan terdapat dalam lingkungan dimana masih ada kelebihan ion X- dibanding dengan Ag+; maka endapan menyerap ion-ion X- sehingga butiran-butiran koloid menjadi bermuatan negatif. Karena muatan Fl- juga negatif, maka Fl- tidak dapat ditarik atau diserap oleh butiran-butiran koloid tersebut. Makin lanjut titrasi dilakukan, makin kurang kelebihan ion X-; menjelang titik ekivalen, ion X- yang terserap endapan akan lepas kembali karena bereaksi dengan titrant yang ditambah saat itu, sehingga muatan koloid makin berkurang negatif. Pada titik ekivalen tidak ada kelebihan X- maupun Ag+; jadi koloid menjadi netral. Setetes titrant kemudian menyebabkan kelebihan Ag+. Ion-ion Ag+ ini diserap oleh koloid yang menjadi positif dan selanjutnya dapat menarik ion Fl- dan menyebabkan warna endapan berubah mendadak menjadi merah muda. Pada waktu bersamaan sering juga terjadi penggumpalan koloid, maka larutan yang tadinya berwarna keruh juga menjadi jernih atau lebih jernih. Fluoresein sendiri dalam larutan berwarna hijau kuning, sehingga titik akhir dalam titrasi ini diketahui berdasar ketiga macam perubahan diatas, yakni
(i) Endapan yang semula putih menjadi merah muda dan endapan kelihatan menggumpal
(ii) Larutan yang semula keruh menjadi lebih jernih
(iii) Larutan yang semula kuning hijau hampir-hampir tidak berwarna lagi.
Suatu kesulitan dalam menggunakan indikator adsorpsi ialah, bahwa banyak diantara zat warna tersebut membuat endapan perak menjadi peka terhadap cahaya (fotosensifitasi) dan menyebabkan endapan terurai.
Titrasi menggunakan indikator adsorpsi biasanya cepat, akurat dan terpercaya. Sebaliknya penerapannya agak terbatas karena memerlukan endapan berbentuk koloid yang juga harus dengan cepat. (Harjadi,W,1990)
II. 5 Pembentukan Endapan Berwarna
Seperti sistem asam, basa dapat digunakan sebagai suatu indicator untuk titrasi asam-basa. Pembentukan suatu endapan lain dapat digunakan untuk menyatakan lengkapnya suatu titrasi pengendapan. Dalam hal ini terjadi pula pada titrasi Mohr, dari klorida dengan ion perak dalam mana digunakan ion kromat sebagai indikator. Pemunculan yang permanen dan dini dari endapan perak kromat yang kemerahan itu diambil sebagai titik akhir (TE).
Titrasi Mohr terbatas untuk larutan dengan perak dengan pH antara 6,0 – 10,0. Dalam larutan asam konsentrasi ion kromat akan sangat dikurangi karena HCrO4- hanya terionisasi sedikit sekali. Lagi pula dengan hidrogen kromat berada dalam kesetimbangan dengan dikromat terjadi reaksi :
2H+ + 2CrO4- ↔ 2HCrO4 ↔ Cr2O72- + 2H2O
Mengecilnya konsentrasi ion kromat akan menyebabkan perlunya menambah ion perak dengan sangat berlebih untuk mengendapkan ion kromat dan karenanya menimbulkan galat yang besar. Pada umumnya garam dikromat cukup dapat larut. Proses argentometri termasuk dalam titrasi yang menghasilkan endapan dan pembentukan ion kompleks. Proses argentometri menggunakan AgNO3 sebagai larutan standar. Proses ini biasanya digunakan untuk menentukan garam-garam dari halogen dan sianida. Karena kedua jenis garam ini dapat membentuk endapan atau senyawa kompleks dengan ion Ag+ sesuai dengan persamaan reaksi sebagai berikut :
NaCL + Ag+ → AgCl ↓ + Na+
KCN + Ag+ → AgCl ↓ + K+
KCN + AgCN ↓ → K [Ag(CN)2 ]
Karena AgNO3 mempunyai kemurnian yang tinggi maka garam tersebut dapat digunakan sebagai larutan standar primer. Dalam titrasi argentometri terhadap ion CN- tercapai untuk garam kompleks K [Ag(CN)2 ] karena propes tersebut dikemukakan pertama kali oleh Lieberg, cara ini tidak dapat dilakukan dalam suasana amoniatial karena garam kompleks dalam larutan akan larut menjadi ion komplek diamilum. (Harizul, Rivai. 1995)
II. 6 Contoh perhitungan

a. Standarisasi AgNO3 dengan NaCL (indikator K2CrO4)

V ̅ AgNO3 = (27,9 + 27,5 + 27,5)/3 = 27,67 ml

N AgNO3 . V ̅ AgNO3 = N NaCl . V ̅ NaCl

N AgNO3 = (N NaCl. V NaCl)/(V ̅ AgNO3 ) = (0,1. 25)/(27,67) = 0,09 N

b. Standarisasi AgNO3 dengan NaCl indikator adsorbsi

V ̅ AgNO3 = (26,7 + 26,3 + 26,2)/3 = 26,4 ml

N AgNO3 . V ̅ AgNO3 = N NaCl . V ̅ NaCl

N AgNO3 = (N NaCl. V NaCl)/(V ̅ AgNO3 ) = (0,1. 25)/26,4 = 0,095 N

c. Standarisasi NH4CNS dengan AgNO3 0,1 N

V ̅ NH4CNS = (25,2 + 24,8+ 24,8)/3 = 24,93 ml

N NH4CNS . V ̅ NH4CNS = N NaCl . V ̅ NaCl

N NH4CNS = (N NaCl. V NaCl)/(V ̅ NH_4 CNS) = (25. 0,095)/24,93 = 0,095 N

d. Penentuan Klorida dalam Garam Dapur Kasar

V ̅ AgNO3 = (7,1+ 6,9 + 7,0)/3 = 7,0 ml

V NaCL = 10 ml

N AgNO3 = 0,095 N

Berat NaCl = NAgNO3 x Mr NaCl x 3 V ̅ AgNO3
= 0,095 . 58,5 . 7,0
= 38,902 mgram

Kadar NaCL = (38,902 mgram)/(450 mgram) x 100% = 8,64%

e. Penentuan Bromida dengan cara volhard

N AgNO3 = 0,01N
V AgNO3 (V1) = 10 ml
N NH4CNS = 0,095 N
Berat NaCl = N AgNO3 x Mr NaCl x 3 V ̅ AgNO3

Kadar NaCL = (38,902 mgram)/(450 mgram) x 100% = 8,64%

V ̅ NH4CNS = (4,2 + 3,8 + 4,0)/3 = 4,0 ml (V2)


Banyak KBr hasil Standarisasi :
= ((V1 x N AgNO3) – (V2 x N NH4CNS)) x Mr KBr
= ((10 x 0,095) – (4 x 0,0095)) x 199
= 67,83 mgram

BAB III
KESIMPULAN
Titrasi AgNO3 dan NaCl merupakan titrasi dengan Metode Mohr dan Titrasi sampel termasuk dalam Metode Fajans karena sampel mengandung ion I-.
Argentometri adalah titrasi pengendapan dengan larutan standar AgNO3.
Ada 4 metode argentometri yaitu metode Mohr, Volhard, Vajans, Duckel.
Pada titrasi argentometri, zat pemeriksaan yang telah dibubuhi indikator dicampur dengan larutan standar garam perak nitrat (AgNO3).
Dengan mengukur volume larutan standar yang digunakan sehingga seluruh ion Ag+ dapat tepat diendapkan, kadar garam dalam larutan pemeriksaan dapat ditentukan. (Al.Underwood,1992).
Titik akhir potensiometri didasarkan pada potensial elektrode perak yang dicelupkan kedalam larutan analit.
Titik akhir amperometri melibatkan penentuan arus yang diteruskan antara sepasang mikroelektrode perak dalam larutan analit. Sedangkan titik akhir yang dihasilkan indikator kimia, biasanya terdiri dari perubahan warna/muncul tidaknya kekeruhan dalam larutan yang dititrasi.











DAFTAR PUSTAKA

Alexeyev, V. 1969. Quantitative Analysis. Moscow: MIR Publishers
A. L. Underwood. 1989. Analisa Kuantitatif Edisi Keempat. Jakarta : Erlangga
Day RA. Jr dan Al Underwood.1992. Analisis Kimia Kuantitatif: Edisi Kelima. Jakarta : Erlangga
Harizul, Rivai. 1995. Asas Pemeriksaan Kimia. Jakarta : UI Press
Harjadi W. 1993. Ilmu Kimia Analitik Dasar. Jakarta : PT Gramedia
Hastuti, Sri, M.Si, dkk. 2007. Buku Petunjuk Praktikum Kimia Analitik Dasar I. Surakarta : Laboratorium Kimia Dasar FMIPA UNS
Khopkar, S.M. 1990. Konsep Dasar Ilmu Kimia Analitik. Jakarta: Universitas Indonesia
Skogg. 1965. Analytical Chemistry. Edisi keenam. Florida : Sounders College

Read more »

Carboxylic Acid

[Enter Post Title Here]


Carboxylic acid
From Wikipedia, the free encyclopedia
Jump to: navigation, search


Structure of a carboxylic acid

Carboxylate ion

The 3D structure of the carboxyl group
Carboxylic acids ( /ˌkɑrbɒkˈsɪlɪk .../) are organic acids characterized by the presence of at least one carboxyl group.[1] The general formula of a carboxylic acid is R-COOH, where R is some monovalent functional group. A carboxyl group (or carboxy) is a functional group consisting of a carbonyl (RR'C=O) and a hydroxyl (R-O-H), which has the formula -C(=O)OH, usually written as -COOH or -CO2H.[2]
Carboxylic acids are Brønsted-Lowry acids, they are proton donors. They are the most common type of organic acid. Among the simplest examples are formic acid H-COOH, that occurs in ants, and acetic acid CH3-COOH, that gives vinegar its sour taste. Acids with two or more carboxyl groups are called dicarboxylic, tricarboxylic, etc. The simplest dicarboxylic example is oxalic acid (COOH)2, which is just two connected carboxyls. Mellitic acid is an example of a hexacarboxylic acid. Other important natural examples are citric acid (in lemons) and tartaric acid (in tamarinds).

Salts and esters of carboxylic acids are called carboxylates. When a carboxyl group is deprotonated, its conjugate base, a carboxylate anion is formed. Carboxylate ions are resonance stabilized and this increased stability makes carboxylic acids more acidic than alcohols. Carboxylic acids can be seen as reduced or alkylated forms of the Lewis acid carbon dioxide; under some circumstances they can be decarboxylated to yield carbon dioxide.
Contents
• 1 Physical properties
o 1.1 Solubility
o 1.2 Boiling points
o 1.3 Acidity
o 1.4 Odor
• 2 Nomenclature
• 3 Characterization
• 4 Occurrence and applications
• 5 Synthesis
o 5.1 Industrial routes
o 5.2 Laboratory methods
o 5.3 Less-common reactions
• 6 Reactions
o 6.1 Specialized reactions
• 7 Nomenclature and examples
• 8 Carboxyl radical
• 9 See also
• 10 References
• 11 External links

Physical properties
Solubility


Carboxylic acid dimers
Carboxylic acids are polar. Because they are both hydrogen-bond acceptors (the carbonyl) and hydrogen-bond donors (the hydroxyl), they also participate in hydrogen bonding. Together the hydroxyl and carbonyl group forms the functional group carboxyl. Carboxylic acids usually exist as dimeric pairs in nonpolar media due to their tendency to “self-associate.” Smaller carboxylic acids (1 to 5 carbons) are soluble with water, whereas higher carboxylic acids are less soluble due to the increasing hydrophobic nature of the alkyl chain. These longer chain acids tend to be rather soluble in less-polar solvents such as ethers and alcohols.[3]

Boiling points
Carboxylic acids tend to have higher boiling points than water, not only because of their increased surface area, but because of their tendency to form stabilised dimers. Carboxylic acids tend to evaporate or boil as these dimers. For boiling to occur, either the dimer bonds must be broken, or the entire dimer arrangement must be vaporised, both of which increase enthalpy of vaporisation requirements significantly.

Acidity
Carboxylic acids are typically weak acids, meaning that they only partially dissociate into H+ cations and RCOO– anions in neutral aqueous solution. For example, at room temperature, only 0.02 % of all acetic acid molecules are dissociated. Electronegative substituents give stronger acids.
Carboxylic Acids pKa

Formic acid (HCO2H)
3.77
Acetic acid (CH3COOH)
4.76
Chloroacetic acid (CH2ClCO2H)
2.86
Dichloroacetic acid (CHCl2CO2H)
1.29
Trichloroacetic acid (CCl3CO2H)
0.65
Trifluoroacetic acid (CF3CO2H)
0.5
Oxalic acid (HO2CCO2H)
1.27
Benzoic acid (C6H5CO2H)
4.2

Deprotonation of a carboxylic acid gives a carboxylate anion, which is resonance stabilized because the negative charge is shared (delocalized) between the two oxygen atoms increasing its stability. Each of the carbon-oxygen bonds in a carboxylate anion has partial double-bond character.
Odor

Carboxylic acids often have strong odors, especially the volatile derivatives. Most common are acetic acid (vinegar) and butyric acid (rancid butter). On the other hand, esters of carboxylic acids tend to have pleasant odors and many are used in perfumes.

Nomenclature
The simplest series of carboxylic acids are the alkanoic acids, RCOOH, where R is a hydrogen or an alkyl group. Compounds may also have two or more carboxylic acid groups per molecule. The mono- and dicarboxylic acids have trivial names.[4]
Characterization

Carboxylic acids are most readily identified as such by infrared spectroscopy. They exhibit a sharp band associated with vibration of the C-O vibration bond (νC=O) between 1680 and 1725 cm−1. A characteristic νO-H band appears as a broad peak in the 2500 to 3000 cm−1 region.[3] By 1H NMR spectrometry, the hydroxyl hydrogen appears in the 10-13 ppm region, although it is often either broadened or not observed owing to exchange with traces of water.
Occurrence and applications
Many carboxylic acids are produced industrially on a large scale. They are also pervasive in nature. Esters of fatty acids are the main components of lipids and polyamides of aminocarboxylic acids are the main components of proteins.
Carboxylic acids are used in the production of polymers, pharmaceuticals, solvents, and food additives. Industrially important carboxylic acids include acetic acid (component of vinegar, precursor to solvents and coatings), acrylic and methacrylic acids (precursors to polymers, adhesives), adipic acid (polymers), citric acid (beverages), ethylenediaminetetraacetic acid (chelating agent), fatty acids (coatings), maleic acid (polymers), propionic acid (food preservative), terephthalic acid (polymers).

Synthesis
Industrial routes
Industrial routes to carboxylic acids generally differ from those used on smaller scale because they require specialized equipment.
• Oxidation of aldehydes with air using cobalt and manganese catalysts. The required aldehydes are readily obtained from alkenes by hydroformylation.
• Oxidation of hydrocarbons using air. For simple alkanes, the method is nonselective but so inexpensive to be useful. Allylic and benzylic compounds undergo more selective oxidations. Alkyl groups on a benzene ring oxidized to the carboxylic acid, regardless of its chain length. Benzoic acid from toluene and terephthalic acid from para-xylene, and phthalic acid from ortho-xylene are illustrative large-scale conversions. Acrylic acid is generated from propene.[5]
• Base-catalyzed dehydrogenation of alcohols.
• Carbonylation is versatile method when coupled to the addition of water. This method is effective for alkenes that generate secondary and tertiary carbocations, e.g. isobutylene to pivalic acid. In the Koch reaction, the addition of water and carbon monoxide to alkenes is catalyzed by strong acids. Acetic acid and formic acid are produced by the carbonylation of methanol, conducted with iodide and alkoxide promoters, respectively and often with high pressures of carbon monoxide, usually involving additional hydrolytic steps. Hydrocarboxylations involve the simultaneous addition of water and CO. Such reactions are sometimes called "Reppe chemistry":
HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H
• Some long chain carboxylic acids are obtained by the hydrolysis of triglycerides obtained from plant or animal oils. These methods are related to soap making.
• fermentation of ethanol is used in the production of vinegar.
Laboratory methods
Preparative methods for small scale reactions for research or for production of fine chemicals often employ expensive consumable reagents.
• oxidation of primary alcohols or aldehydes with strong oxidants such as potassium dichromate, Jones reagent, potassium permanganate, or sodium chlorite. The method is amenable to laboratory conditions compared to the industrial use of air, which is “greener” since it yields less inorganic side products such as chromium or manganese oxides.
• Oxidative cleavage of olefins by ozonolysis, potassium permanganate, or potassium dichromate.
• Carboxylic acids can also be obtained by the hydrolysis of nitriles, esters, or amides, generally with acid- or base-catalysis.
• Carbonation of a Grignard and organolithium reagents:
RLi + CO2 RCO2Li
RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl
• Halogenation followed by hydrolysis of methyl ketones in the haloform reaction
• The Kolbe-Schmitt reaction provides a route to salicylic acid, precursor to aspirin.
Less-common reactions
Many reactions afford carboxylic acids but are used only in specific cases or are mainly of academic interest:
• Disproportionation of an aldehyde in the Cannizzaro reaction
• Rearrangement of diketones in the benzilic acid rearrangement involving the generation of benzoic acids are the von Richter reaction from nitrobenzenes and the Kolbe-Schmitt reaction from phenols.

Reactions
The most widely practiced reactions convert carboxylic acids into esters, amides, carboxylate salts, acid chlorides, and alcohols. Carboxylic acids react with bases to form carboxylate salts, in which the hydrogen of the hydroxyl (-OH) group is replaced with a metal cation. Thus, acetic acid found in vinegar reacts with sodium bicarbonate (baking soda) to form sodium acetate, carbon dioxide, and water:
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COO−Na+ + CO2 + H2O
Carboxylic acids also react with alcohols to give esters. This process is heavily used in the production of polyesters. Similarly carboxylic acids are converted into amides, but this conversion typically does not occur by direct reaction of the carboxylic acid and the amine. Instead esters are typical precursors to amides. The conversion of amino acids into peptides is a major biochemical process that requires ATP.
The hydroxyl group on carboxylic acids may be replaced with a chlorine atom using thionyl chloride to give acyl chlorides. In nature, carboxylic acids are converted to thioesters.
Carboxylic acid can be reduced to the alcohol by hydrogenation or using stoichiometric hydride reducing agents such as [lithium aluminium hydride].
N,N-dimethylchloromethylenammonium chloride is a highly chemoselective agent for carboxylic acid reduction. It selectively activate the carboxylic acid and is known to tolerate active functionalities such as ketone as well as the moderate ester, olefin, nitrile and halide moeties.[6]

Specialized reactions
• As with all carbonyl compounds, the protons on the α-carbon are labile due to keto-enol tautomerization. Thus the α-carbon is easily halogenated in the Hell-Volhard-Zelinsky halogenation.
• The Schmidt reaction converts carboxylic acids to amines.
• Carboxylic acids are decarboxylated in the Hunsdiecker reaction.
• The Dakin-West reaction converts an amino acid to the corresponding amino ketone.
• In the Barbier-Wieland degradation, the alpha-methylene group in an aliphatic carboxylic acid is removed in a sequence of reaction steps, effectively a chain-shortening.[7][8] The inverse procedure is the Arndt-Eistert synthesis, where an acid is converted into acyl halide and reacts with diazomethane to give the highest homolog.
• Many acids undergo decarboxylation. Enzymes that catalyze these reactions are known as carboxylases (EC 6.4.1) and decarboxylases (EC 4.1.1).
• Carboxylic acids are reduced to aldehydes via the ester and DIBAL, via the acid chloride in the Rosenmund reduction and via the thioester in the Fukuyama reduction.
Nomenclature and examples
The carboxylate anion R-COO– is usually named with the suffix -ate, so acetic acid, for example, becomes acetate ion. In IUPAC nomenclature, carboxylic acids have an -oic acid suffix (e.g., octadecanoic acid). In common nomenclature, the suffix is usually -ic acid (e.g., stearic acid).
Straight-Chained, Saturated Carboxylic Acids

Carbon atoms Common name IUPAC name Chemical formula Common location or use
1 Formic acid
Methanoic acid HCOOH Insect stings
2 Acetic acid
Ethanoic acid CH3COOH Vinegar

3 Propionic acid
Propanoic acid CH3CH2COOH Preservative for stored grains
4 Butyric acid
Butanoic acid CH3(CH2)2COOH Rancid butter
5 Valeric acid
Pentanoic acid CH3(CH2)3COOH Valerian

6 Caproic acid Hexanoic acid
CH3(CH2)4COOH Goat fat
7 Enanthic acid Heptanoic acid
CH3(CH2)5COOH
8 Caprylic acid
Octanoic acid CH3(CH2)6COOH Coconuts and breast milk
9 Pelargonic acid Nonanoic acid
CH3(CH2)7COOH Pelargonium

10 Capric acid Decanoic acid
CH3(CH2)8COOH
12 Lauric acid
Dodecanoic acid CH3(CH2)10COOH Coconut oil and hand wash soaps.
14 Myristic acid
Tetradecanoic acid CH3(CH2)12COOH Nutmeg
16 Palmitic acid
Hexadecanoic acid CH3(CH2)14COOH Palm oil
18 Stearic acid
Octadecanoic acid CH3(CH2)16COOH Chocolate, waxes, soaps, and oils
20 Arachidic acid
Icosanoic acid CH3(CH2)18COOH Peanut oil
Other carboxylic acids
Compound class Members
unsaturated monocarboxylic acids acrylic acid (2-propenoic acid) – CH2=CHCOOH, used in polymer synthesis
Fatty acids
medium to long-chain saturated and unsaturated monocarboxylic acids, with even number of carbons examples docosahexaenoic acid and eicosapentaenoic acid (nutritional supplements)

Amino acids
the building blocks of proteins

Keto acids
acids of biochemical significance that contain a ketone group e.g. acetoacetic acid and pyruvic acid

Aromatic carboxylic acids benzoic acid, the sodium salt of benzoic acid is used as a food preservative , salicylic acid – a beta hydroxy type found in many skin care products
Dicarboxylic acids
containing two carboxyl groups examples adipic acid the monomer used to produce nylon and aldaric acid – a family of sugar acids

Tricarboxylic acids
containing three carboxyl groups example citric acid – found in citrus fruits and isocitric acid

Alpha hydroxy acids
containing a hydroxy group example glyceric acid, glycolic acid and lactic acid (2-hydroxypropanoic acid) – found in sour milk tartaric acid - found in wine
Carboxyl radical
The radical •COOH (CAS# 2564-86-5) has only a separate fleeting existence.[9] The acid dissociation constant of •COOH has been measured using electron paramagnetic resonance spectrocopy.[10] The carboxyl group tends to dimerise to form oxalic acid.
See also
Wikimedia Commons has media related to: Carboxylic acids

• Acid anhydride
• Acid chloride
• Amide
• Ester

[edit] References
1. ^ Compendium of Chemical Terminology, carboxylic acids, accessed 15 January 2007.
2. ^ March, J. “Advanced Organic Chemistry” 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.
3. ^ a b R.T. Morrison, R.N. Boyd. Organic Chemistry, 6th Ed. (1992) ISBN 0-13-643669-2.
4. ^ Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-4 Carboxylic Acids and Their Derivatives. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_24.htm
5. ^ Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a05_235.
6. ^ Tamotsu Fujisawa and Toshio Sato, Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.498 (1993); Vol. 66, p.121 (1988)
7. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.234 (1955); Vol. 24, p.38 (1944) Link
8. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.237 (1955); Vol. 24, p.41 (1944) Link.
9. ^ Milligan, D. E.; Jacox, M. E. (1971). "Infrared Spectrum and Structure of Intermediates in Reaction of OH with CO". Journal of Chemical Physics 54 (3): 927–942. doi:10.1063/1.1675022.
10. ^ The value is pKa = -0.2 ± 0.1.Jeevarajan, A. S.; Carmichael, I.; Fessenden, R. W. (1990). "ESR Measurement of the pKa of Carboxyl Radical and Ab Initio Calculation of the C-13 Hyperfine Constant". Journal of Physical Chemistry 94 (4): 1372–1376. doi:10.1021/j100367a033.

Read more »